Отсылки к реальному миру и узнаваемые моменты: *В игре встречается много отсылок к событиям и веяниям 80-х.
*Видеоигры и домашние игровые приставки второго поколения: в рекламах игровой приставки «Degenatron», звучащей по радио, графика описывается фразами «зелёные точки» и «красный квадратик».
*Пабло Эскобар и кокаиновая субкультура игрового мира упоминаются в названии аэропорта Вайс-Сити: Escobar International (международный аэропорт им. Эскобара).
*Глэм-метал пародируется с помощью вымышленной группы Love Fist, в стиле Spinal Tap.
*Холодная война — упоминается несколько раз на различных радиостанциях. Например, на VCPR, когда конгрессмен Алекс Шраб обвиняет одного из участников в том, что тот говорит как коммунист.
*Типичная музыка 1980-х: «Новая волна», ранний хип-хоп, синти-поп и тяжёлый рок.
*Программы самопомощи, среди которых связанные с Тором и программа Джерими Роберда Think Your Way to Success (успех силой мысли).
Отсылки к массовой культуре: *«Лицо со шрамом» — различные отсылки: потайная квартира, залитая кровью, в которой можно получить бензопилу; клуб «Малибу» по интерьеру немного напоминает клуб «Вавилон» из фильма; отели на Майами-бич, где также происходило действие киноленты; основная сюжетная линия весьма напоминает фильм, так же, как и содержание заключительной миссии. Также — главный кабинет Томми в его поместье почти что в точности повторяет личный кабинет Монтаны из фильма, за исключением выхода на балкон. Также — наркобарон Рикардо Диаз, до его убийства проживающий в особняке Томми, отличается крайней импульсивностью, чем сильно напоминает главного героя фильма — Тони Монтану.
*«Путь Карлито». Кен Розенберг, адвокат и советник Томми Версетти, внешним видом и манерой поведения напоминает Дэвида Кляйнфилда, адвоката главного героя фильма. А также кабинет Розенберга - копия кабинета Кляйнфелда из фильма.
*«Лучший стрелок» (Top Gun). В городе можно найти несколько фургонов с надписью Top Fun, которые запускают мини-игры — гонки миниатюрных радиоуправляемых автомобилей, самолётов и вертолётов.
*Телесериал «Такси». Интерьер таксопарка «Такси Кауфмана» почти идентичен гаражу в телесериале, шедшем в конце 70-х и начале 80-х. Название таксопарка — отсылка к одной из звёзд сериала, Энди Кауфману (Andy Kaufman).
*«Схватка». Ограбление банка в миссии Heist очень похоже на таковое из фильма.
*«Крёстный отец 2». В игре можно приобрести квартиру в многоквартирном доме (condo) Hyman condo — отсылка к персонажу из фильма, Хаймену Роту.
*«Полиция Майами: отдел нравов». При достижении игроком трёх звёзд уровня розыска полицией, часто можно наблюдать, как кроме полицейских приезжают работники органов правопорядка, одетые в гражданскую одежду, на полицейской модификации автомобиля Cheetah. Они очень похожи на героев популярного американского телесериала 1980-х годов Полиция Майами: отдел нравов. А знаменитая сериальная тема Crockett’s Theme Яна Хаммера звучит на радио Emotion 98.3.
Прочие факты: *Луна в игре отнюдь не статична. Если выстрелить в неё из снайперской винтовки, она увеличится. И с каждым выстрелом будет становиться всё больше, а затем снова станет очень маленькой.
*Автомат, названный M4 — на самом деле Colt Model 733; так же, как М4 — укороченная М16А2, этот автомат является «обрубком» М16А1. Кроме того, автомат M4 был принят на вооружение лишь в 1994 году, через восемь лет после событий игры.
*В пустых бассейнах двух вилл на острове Starfish находятся надувные мячи, которые можно набивать головой. При этом на экране отображаются цифры, показывающие, сколько раз был набит мяч, также появляется соответствующий пункт с наилучшим результатом в статистике игры.
*Возле аэропорта Escobar International можно заметить билборд с надписью «Liberty City», на котором изображён кусок улицы и такси такое же, как в GTA III. Однако в 1986 году такие автомобили (прототип Ford Crown Victoria второй половины 90-х) ещё не выпускались.
*В клубе «Малибу» на сцене можно увидеть танцоров в «рабочей» одежде. Это явный намёк на диско-группу Village People, популярной на рубеже 70-80х годов, участники которой были одеты в одежду байкера, полицейского, строителя, военнослужащего, индейца и ковбоя.
*В игре можно работать водителем автобуса. На улицах Vice City существуют остановки, к которым подходят люди и ожидают. Можно взять рейсовый автобус, подъехать к остановке и дождаться пока кто нибудь подойдет к остановке, а после сядет в автобус.
Пасхальные яйца и шутки разработчиков: *В самом начале игры, на заставке обыгран процесс загрузки игры в командной строке компьютера Commodore 64, популярного домашнего компьютера в 1980-х годах. На заднем фоне слышно, как пользователь под звуки песни Video Killed the Radio Star группы Buggles медленно набирает команды загрузки игры и после запроса вставляет кассету в магнитофон и нажимает на воспроизведение. Появляется коротенькое вступление с логотипом Rockstar North.
*С одной из вертолётных площадок на западном острове города можно попасть в потайную комнату примыкающего здания (прыгнув прямо в ближайшее окно). В центре комнаты — большое яйцо шоколадного цвета, на котором написано «Happy Easter!» (поздравление с наступлением Пасхи). Таким образом разработчики обыграли термин «пасхальные яйца» (easter eggs), вставив в игру настоящее пасхальное яйцо.
*Напротив клуба «Малибу» есть большое здание. Если ночью издали посмотреть на здание, то можно увидеть скрытое послание от разработчиков в виде рисунка из светящихся окон. Это фаллическое изображение. Ровно в 23-00 по игровому времени фонтанчик на крыше этого здания выпускает несколько снопов брызг, что символизирует эякуляцию.
*В реке, разделяющей два острова, около клуба байкеров можно увидеть труп человека, «влитого» в дно а-ля Коза Ностра, второго такого же человека можно увидеть неподалёку от моста, ведущего с восточного острова на Starfish Island.
*Также в ночное время на небе можно увидеть созвездие в виде логотипа Rockstar Games.
*Форму логотипа Rockstar Games имеет и один из бассейнов на Starfish Island.
*На улицах города валяются газеты с заголовками «Zombie of Elvis is found» («Найден зомби Элвиса Пресли»).
*При 100% прохождении игры в убежищах появится футболка с надписью «Я прошёл ГТА на 100%, и всё, что я получил — эту идиотскую футболку», что является отсылкой к фильму Дэвида Финчера «Игра».
