Игра довольно старая и капризная. В принципе если установить режим совместимости, сей проект стартует даже из под Windows 10, но только в режиме 640 на 480. Собственно для лучшей совместимости и дополнительных настроек вроде сглаживания, рекомендую установить
dgVoodoo. Разблокирован режим 60 кадров в секунду, за что спасибо товарищу
sergey3695. Так же удалось прикрутить эмулятор CD Audio, но не без косяков. Некоторые аудио треки прекращают свое воспроизведение в определенном месте. Мне не удалось найти причину или какую-то зависимость (определенная трасса или настройки игры), так что либо играйте без музыки, либо знайте что аудио трек во время заезда может оборваться в любой момент. Ну и на закуску, замечено исчезновение звуковых эффектов в меню по возвращению из гонки и не воспроизводится вступительный ролик. Вроде бы все.
Update: так же заметил, что игре необходимо наличие в системе какого-нибудь привода. Я просто смонтировал рандомный образ через DaemonTools, и игра перестала требовать диск. Если в системе есть физический DVD-привод, проблем быть не должно.